실험레포트 아스피린2

실험레포트 아스피린2

[실험레포트] 아스피린2.hwp

본문 실험제목: 아스피린 합성(예비보고서) 1. 실험목적: 유기산과 알코올이 반응하여 에스테르가 되는 과정을 통해서 아스피린을 합성할 수 있다. 2. 실험이론: 아스피린 (아세틸살리실산)은 분자 내에 카르복실기 (-COOH)와 에스테르기 (-COOCH3)를 포함하는 구조를 갖는 유기화합물이다. 그렇기 때문에 에스테르화 반응 (유기산과 알코올이 반응을 하여 에스테르가 생성되는 과정)을 이용하면 어렵지 않게 아스피린을 합성해낼 수 있다. 위와 같은 원리를 이용하여, 이번 실험에서는 아세트산 무수물과 살리실산을 반응시켜 아스피린을 합성하도록 한다. 여기서 촉매로 소량의 인산이 사용된다 .아세트산 무수물과 살리실산의 알코올 부분이 서로 반응할 때 아스피린과 아세트산이 각각 생성된다. 그러나 여기서 합성된 아스피린은 불순물이 많으므로 그대로 의약품으로 사용할 수는 없다. 아스피린은 녹는점이 135도씨인 고체 화합물이므로, 재결정을 통하여 아스피린을 정제할 수 있으며, 정제의 과정을 거쳐야만 복용이 가능하게 되므로 이점을 유념할 필요가 있다. <추가사항> 1) 아스피린: 버드나무 껍질에 함유된 살리실산이라는 물질에서 비롯된 아스피린은 기원전(BC) 1천500년쯤 고대 이집트에서 작성된 파피루스에서 언급된다. BC 400년쯤에는 의학의 아버지로 불리는 히포크라테스가 사용했다는 기록이 있다. 그후로도 아스피린은 해열과 소염에서 탁월한 효능을 보이며 사람들의 사랑을 받았다. 살리실산은 의학적인 효과가 있었지만 위벽을 자극하며 설사를 일으키고, 많이 먹을 경우 죽는 경우도 있었다. 1897년 독일 프리드리히 바이엘 사의 연구원 펠릭스 호프만은 살리실산의 히드록시기를 아세틸기와 에스테르화 반응을 시켜 아스피린을 만들었는데 살리실산의 부작용이 크게 줄어들었다. 이는 최초의 합성 의약품이다. 현대에 들어서 아스피린은 뇌졸중이나 심근경색을 예방하는 약으로 주목받고 있다. 혈관 속을 떠다니는 일종의 핏덩어리인 혈전이 생기지 않도록 하는 기능이 과학계에 의해 규명되면서 일반인 사이에선 장수를 부르는 약으로 떠올랐다. 아스피린(Aspirin) 또는 아세틸 살리실산(acetylsalicylic acid, ASA))은 살리실산염 의약품이다. 진통제, 해열제로 쓰고, 혈중 농도를 낮추어 심혈관질환이나 심장마비 예방약으로 장기간 쓴다. 반감기는 300~650mg 일 경우 3.1~3.2시간, 1g일 경우 6시간, 2g일 경우 9시간이다. '아스피린'은 바이엘사의 상표명이지만, 몇몇 나라에서는 아스피린을 아세틸살리실산이라는 물질 명으로 부르기도 한다. 심장마비가 갑자기 일어난 경우에는 고용량의 아스피린을 일시에(쉽게 말하자면 단번에) 투여한다. 이때는 프로트롬빈의 생성을 억제해서 혈액 응고를 막을 수도 있기 때문이다. 아스피린은 방향족 탄화수소중의 하나인 살리실산이 원료다. OH기와 COOH기를 다 가지므로 페놀과 벤조산이 합쳐진 것으로 볼 수 있다. 그러므로 다음의 분자식을 가진다. C6H4(COOH)OH 주로 메타(metha)구조 이성질체를 살리실산이라 한다. 아스피린은 이러한 살리실산에 아세트산을 첨가하여 에스테르화 반응한 것이다. 살리실산에는 벤젠고리에 붙은 OH기와 COOH기를 모두 가지고 있다. OH기가 있으므로 COOH기를 가지는 아세트산과 에스테르화 반응을 할 수 있는 것이다. 반응식은 다음과 같다. C6H4(COOH)OH + CH3COOH → H2O + C6H4(COOH)OOCH3C 2) 에스테르화 반응: 에스테르화 반응은, 쉽게 말하자면 알콜과 카르복실산이 탈수 반응을 하여 에스테르가 되는 반응 을 말한다. 수산화기를 가진 알콜 R-OH과 카르복실기를 가진 카르복시산 R-COOH이 탈수 반응을 하여 에스테르 R-COO-R 가 된다. 메카니즘을 살펴보면 알콜의 수소와 카르복시기의 OH기가 결합하여 물을 생성하고 남은 R-C=O기 와 O-R 이 결합하여 에스테르 R-COO-R 를 만든다. 꼭 알콜이 아닌, 방향족 탄화수소에서도 OH기와 COOH기를 가진 화합물이 반응하면 에스테르반응이 일어난다. 아스피린 제조도 마찬가지다. 3.시약 및 도구: 실리실산, 인산, 무수아세트산, 삼각플라스크, 증류수, 깔때기, 얼음, 감압여과 플라스크, 거름종이, 비커, 피펫, 아스피레이터 4. 실험방법: 하고 싶은 말 좀 더 업그레이드하여 자료를 보완하여, 과제물을 꼼꼼하게 정성을 들어 작성했습니다. 위 자료 요약정리 잘되어 있으니 잘 참고하시어 학업에 나날이 발전이 있기를 기원합니다 ^^ 구입자 분의 앞날에 항상 무궁한 발전과 행복과 행운이 깃들기를 홧팅 키워드 아스피린, 반응, 살리실산, 경우, 에스테르화, 테르